Ken’ân Rifâ Ocak 1897’de İstanbul’a tayin edildiğinde ilk görevi Dersaâdet Ortaokulu Müdüriyetiydi. Ancak bu vazifeye başlayamadan, Numûne-i Terakkî Lisesi Müdüriyeti’ne atandı. Bu okulda coğrafya ve fen bilgisi dersleri de verdi.
Rifâî 1896 Kasım’ında İstanbul’a geldiğinde, şehrin atmosferi çalkantılıydı. İstanbul’un gündeminde 1895’ten bu yana devam eden Ermeni gösterileri ve üç ay önce gerçekleşen Osmanlı Bankası vakası vardı. Bunda Taşnak-Hınçak komitalarının etkisi büyüktü. Teşkilât, Ağustos 1896’da ani bir eylemle Osmanlı Bankası’nı basmış ve şehir içinde kanlı bir ayaklanma başlatmıştı. Ken’ân Rifâî böyle bir atmosfer içerisinde göreve başladı.
Ayrıca görev yaptığı okulun da “özel bir durumu” vardı. Numûne-i Terakkî’nin kurucusu Nadir Bey, İngiltere’deki tahsilinden sonra İstanbul’a dönerek özel lise statüsündeki bu okulu açmıştı. Ancak Nadir Bey’in hükumet aleyhindeki faaliyetleri ortaya çıkınca sürgün edilmiş, devlet okula el koymuş ve kadrosu da tamamiyle değiştirilmişti. Okul, Ocak 1897’de resmî okul statüsü ile tekrar eğitime açıldığında, göreve gelen ilk müdür Ken’ân Rifâî oldu. Okulun yeniden yapılanması için yoğun çaba gösterdi.
Ken’ân Rifâî İstanbul’da görevli olduğu bu dönemden bir başka ayrıntı da Galatasaray Lisesi’nden eski arkadaşı Dr. Server Hilmi ile olan dostluğudur. Okul yıllarında başlayan arkadaşlık yıllar sonra İstanbul’da manevi bir yolculuğa dönüşmüştür. O yıllarda, materyalist bakış açısına sahip olan Server Hilmi, Rifâî’nin rehberliğinde bir içsel dönüşüm yaşamış ve hayatını Rifai’nin tanıttığı değerler dünyası ile şekillendirmeye başlamıştır.
Ken’ân Rifâî, İstanbul’a tayininden yaklaşık üç ay sonra, Medîne şehrinde görev almak için bakanlığa başvuruda bulundu. Bu başvurunun gerekçesini Rifâî şu şekilde ifade etti: “Bilâhire ya’ni on sene sonra gördüğüm işâret-i pür beşâret-i Hazret-i Peygamberî… Ben oraya aşk ile gittim. Gözüm başka şey görmüyordu. İstanbul’da vazifem çok parlaktı. Bu vazifeyi terk ederek oraya gideceğim için maâriften: Orası çöldür, buradaki güzel işini bırakıp da nasıl gidiyorsun, deli misin, sen? diyorlardı. Halbuki oraya değil müdürlük, mubassırlık veya hademelikle gönderseler yine gidecektim.” Bu isteği ancak iki yıl sonra yerine geldi.
